曹操是東漢末年著名權臣，也是三國鼎立重要人物之一，民間流傳他與女詩人「蔡文姬」是青梅竹馬，由於兩人都愛好詩詞，居住地點相隔不遠，因此常被拿出來討論，不過以歷史時間推估，兩人不太可能是青梅竹馬的關係。
建安時期的女詩人「蔡琰」，是東漢左中郎將「蔡邕」的女兒，由於她的字為昭姬，晉朝時為避諱而改成「文姬」，她與曹操興趣相投，喜歡詩詞、善書法、通音律，民間流傳他們是青梅竹馬，甚至還附會是同門師兄妹。
還有人認為，曹操出生於豫州沛國譙縣（今安徽亳州市），蔡文姬則出生在陳留郡圉縣（今河南杞縣於鎮），兩地直線距離約100多公里，接觸機會大，而且曹操發跡前和蔡琰的父親熟識，當時蔡文姬遭匈奴擄走，曹操還砸重金將人贖回，並安排她再嫁同鄉陳留人董祀。
不過，東漢時期的路況與交通工具不如現在，當時世道又混亂，就算兩地距離近也不太可能遠行，再以年齡來看，曹操生於公元155年，蔡文姬則普遍認為生於公元177年，古代男性20歲就會加冠以示成年，曹操娶元配丁氏前還有另名妻子劉氏，表示蔡文姬剛出生時，曹操恐怕已成家，兩人不可能是青梅竹馬。
史料記載，曹操與蔡邕確實關係要好，蔡文姬被匈奴所擄並生2子，曹操統一北方後，花重金將她贖回，多數專家認為，曹操是對蔡邕無子嗣感到難過，又同情蔡文姬的遭遇，才會出手相救。此外，魏晉以來有些人對曹氏不滿，因而在典籍杜撰曹操、曹丕父子倆的黑歷史，加深好色形象，因此曾有交集的女性就會變緋聞主角。
