曹操是東漢末年三國鼎立的重要人物之一，在民間流傳的故事中，指他與女詩人「蔡文姬」是青梅竹馬，兩人都愛好詩詞，而且還精通音律，居住地方也相隔不遠，因此他們的關係經常被拿出來討論，但以歷史時間推估，他們出生時間其實差很多。
建安時期的女詩人「蔡琰」，字昭姬，晉時為了避司馬昭諱而改為「文姬」，更是東漢左中郎將「蔡邕」的女兒，她與曹操一樣都愛好詩詞、善書法、通音律，因此民間流傳他們是青梅竹馬，甚至還附會是同門師兄妹。
另外，還有人認為，曹操出生於豫州沛國譙縣（今安徽亳州市），而蔡文姬出生在陳留郡圉縣（今河南杞縣於鎮），兩地直線距離約100多公里，因此經常接觸的機會也很大，青梅竹馬的說法也被更加肯定，而且曹操在發跡前已和蔡琰的父親蔡邕熟識，蔡文姬被匈奴擄走後，曹操還花重金將她贖回，並安排她再嫁同鄉陳留人董祀。
不過，東漢時期的路況與交通工具不如現在，而且當時桓靈二帝在位期間，世道越來越亂，盜賊狀況嚴重，提高遠行的風險，也因為如此，東漢時期的地方大族，為了鞏固勢力，更傾向與本地大族合作與聯姻，例如沛國的曹氏、夏侯氏、丁氏，就曾世代通婚。
曹操與蔡文姬不僅難以頻繁接觸，就算以年齡來看，兩人可能差了好幾歲，曹操生於公元155年，而蔡文姬被普遍認為生於公元177年，古代男性在20歲左右就會加冠以示成年，而曹操娶丁氏前還有一妻劉氏，推測是出身於附近的蕭縣劉氏，這也表示蔡文姬剛出生時，曹操恐怕已經成家，兩人不可能是青梅竹馬的關係。
不過史記上有記載，曹操與蔡邕的關係確實很好，蔡文姬當年被匈奴左賢王所擄，生了2個孩子，直到曹操統一北方後，花重金將她贖回，不少人專家認為，曹操是對蔡邕無嗣感到難過，而且很同情蔡文姬的遭遇，另外，自魏晉以來，有些人對曹氏不滿，在典籍中杜撰不少曹操、曹丕父子倆的黑歷史，想加深他好色的形象，因此曾與他有交集過的女性，自然就會變成誹聞主角。
